Органический дайджест 428

В этом выпуске дайджеста: прямой синтез функционализированных фуро[3,4-d]пиримидин-2,4-дионов; синтез 1-формил-2-пиразолинов в режиме One-Pot; новые кандидаты в лекарства на основе урацила; хемоселективный реагент для синтеза функционализированных ароматических хлоргидринов и синтез гибридных сульфонофосфонодипептидов. Кристиан Стивенс (Christian V. Stevens) описывает синтез фуро[3,4-d]пиримидин-2,4-дионов, реализованный с помощью прямой трехстадийной последовательности [1]. Рисунок из Synthesis 2015; 47(09): 1227 Перегруппировка Курциуса 4-(метоксикарбонил)фуран-3-карбоновой кислоты и последующая реакция с различными аминами приводит к образованию промежуточных уреидов, цикл которых может быть замкнут в бициклическую систему с хорошими выходами. Функционализация положения N-1 позволяет получить небольшую синтетическую библиотеку новых гетероциклов.

Адгезив хищных растений поможет создать клей для клеток

Как показали исследователи из США, липкое вещество, вырабатываемое хищным растением росянкой, в перспективе может послужить для создания совместимых с клетками матриц при инженерии тканей. Свойства этого адгезивного материала ранее использовались в фармацевтике и пищевой промышленности «вслепую», без должного понимания свойств этого вещества, однако новые результаты химических и структурных исследований позволяют предложить больше способов применения этих веществ, а также открывает возможности для получения синтетических аналогов этого адгезива. Железы на листьях росянки выделяют клейкое вещество, позволяющее плотоядному растению ловить пролетающих насекомых. (Фото: iStock) Росянки (Drosera sp.) получают необходимый для жизнедеятельности азот и фосфор, перерабатывая насекомых, которых они отлавливают с помощью биоадгезива, выделяемого особыми железами листьев.

Клетки-зомби смогут бороться с инфекциями

Вскоре худшие кошмары Голливуда и книг Андрея Круза могут стать реальностью благодаря работе химиков из Израиля. Исследователи обнаружили, что мертвые бактерии, убитые серебром, могут «реанимироваться» как зомби и убивать выжившие патогены. Применение серебра в качестве антибактериального агента началось пару тысячелетий назад – ещё древние финикийцы использовали этот благородный металл для хранения питьевой воды. В ХХ веке нитрат серебра нашел применение в традиционной медицине – во время Первой мировой войны его применяли для предотвращения развития инфекции в ранах. Вплоть до настоящего времени этот металл используется при изготовлении перевязочного материала или средств дезинфекции, хотя, конечно, в последнее время в плане применения для лечения инфекционных заболеваний он значительно уступает по популярности антибиотикам.

Как уменьшить количество соли в пище, сохраняя вкус

Исследователи из Великобритании разработали эмульсию вода-в-масле-в-воде [water-in-oil-in-water (wow)], которая позволит понизить содержание соли в формирующих эмульсии продуктах питания почти на четверть, сохранив при этом вкусовые ощущения. Избыток соли в рационе может способствовать увеличению артериального давления и увеличивать риск развития сердечнососудистых заболеваний. Некоторые продукты питания, например супы быстрого приготовления, часто содержат соль, которая одновременно и играет роль консерванта, и служит для придания продукту приятных вкусовых ощущений. Однако значительная часть соли в таких продуктах питания просто попадает в пищевод, не контактируя со вкусовыми рецепторами, и многие часто досаливают такую пищу. Рисунок из Food Funct.

Как работает химическое оружие жука-бомбардира

Для того чтобы отпугнуть хищников, жук-бомбардир выбрасывает из своего химического реактора – особой железы, горячую и раздражающую жидкость. С помощью рентгеновского синхротрона исследователям удалось выяснить детали встроенного химического оружия этого жесткокрылого. Жук-бомбардир вырабатывает и выбрасывает горячую раздражающую смесь бензохинонов с помощью желез, расположенных в задней части туловища. (Рисунок из Science 2015, DOI: 10.1126/science/1261166) Железы жука состоят из нескольких элементов, включая камеру-резервуар, камеру-реактор и испускающий канал.

Гибкие полимеры образуют жесткие каркасы

Химикам из США удалось приспособить гибкие линейные полимеры в качестве материала для изготовления жестких кристаллических трехмерных металлоорганических каркасных структур [metal–organic framework (MOF)]. Результаты исследования открывают дорогу к созданию нового класса гибридных материалов полимер–MOF, которые могут эксплуатировать разнообразие химических и физических свойств полимеров для придания комбинированным структурам новых свойств. Кажется очевидным, что для получения жесткой трехмерной каркасной структуры необходимо использовать небольшие структурно жесткие компоненты, поэтому во всех металлоорганических каркасных структурах, полученных к настоящему времени, для связывания ионов металлов использовались небольшие по размеру органические лиганды. Тем не менее, в новой работе Сет Коэн (Seth Cohen) из Университета Калифорнии в Сан Диего показал, что старый подход не является догмой. Гибридным материалам полимер–MOF можно придать много полезных свойств.

Взрыв аккумулятора запечатлен на камеру

Исследователи из Европы смогли изучить термический взрыв литий-ионных батарей, используя высокоскоростную компьютерную томографию и радиографию совместно с тепловидением. Результаты исследования позволяют с беспрецедентной точностью выяснить, что происходит внутри источника питания при его перегреве. Полученная информация может оказаться полезной для инженеров, дав им возможность разработать более безопасные источники питания, для которых будет понижен риск возгорания – такие источники питания смогут, например, безопасно применяться для питания бортовых систем самолетов. Из-за высокой емкости заряда и достигаемого напряжения литий-ионные источники питания получают все большее и большее распространение и применяются для приведения в действие самого разнообразного электронного и электрического оборудования – от портативной электроники до электромобилей. Тем не менее, распространение таких элементов питания ограничивается пусть редкими, но тем не менее печальными прецедентами возгорания или даже взрыва таких систем питания в результате перегрева или механического повреждения – и перегрев, и повреждение может запустить неконтролируемую экзотермическую реакцию между компонентами литий-ионной батареи.

Органический дайджест 427

В этом выпуске дайджеста: декарбоксилирование/фторирование алифатических карбоновых кислот; катализируемое палладием ,-дегидрирование эфиров и нитрилов; простое направляемое аминогруппой мета-селективное С–Н арилирование; мультинаправленный синтез замещенных индазолов с помощью катализируемого иридием C–H-борилирования и новый способ синтеза 2,5-дизамещенных тиазолов. Дэвид МакМиллан (David W. C. MacMillan) описывает прямую конверсию алифатических карбоновых кислот в соответствующие алкилфториды, протекающую в условиях фотоокислительного катализа при облучении видимым светом. Простой в исполнении метод фторирования может быть реализован для широкого ряда карбоновых кислот, взятых в качестве субстратов [1].

Направленная деполимеризация меняет форму полимера

Благодаря новой работе химико-полимерщиков из США создание новых полимерных материалов, меняющих свою форму в качестве реакции на внешнее воздействие подобно тому, как реагирует на физическое воздействие, охотясь, мухоловка Венеры, стало на шаг ближе. Результаты исследования могут стать основой для создания новых классов веществ, которые будут полезными для получения интерактивных защитных покрытий, сенсоров и систем адресной доставки веществ. Из полимера был получен трехслойный агрегат. (Рисунок из Angew. Chem.

Как одуванчик вырабатывает каучук?

Одуванчик обыкновенный, конечно выделяет меньше каучука, чем бразильская гевея, однако все же является каким-никаким, а каучуконосом. Это обстоятельство, а также неприхотливость растения, которое мы часто воспринимаем как обычный огородный сорняк, уже давно привлекает внимание производителей каучука и резины. Еще в 1930-е годы в СССР началось возделывание казахстанского одуванчика – кок-сагыза, позволявшее получать до 100 кг каучука с гектара, однако из-за низкой рентабельности производство натурального каучука все же проиграло процессу Лебедева, а затем и другим способам получения синтетического каучука. Однако до настоящего времени остается нерешенным вопрос – каким образом образуется каучук, который содержится в молочно-белом соке одуванчиков и их родственников. Группе исследователей удалось идентифицировать белки, играющие ключевую роль в формировании растением каучука, что дает надежды на организацию биотехнологического производства натурального каучука из привычных к климатическим условиям Центральной Европы каучуконосов.

Медиа

See video
Видео
Химический элемент - это вид атомов, характеризующийся определенными зарядами ядер и строением электронных оболочек. В настоящее время известно 110 элементов:...
02.04.2013 | 6:58
3,063
See video
Видео
Сервис Нигма-Химия и многие функции Нигма-математики не имеют аналогов ни в России, ни в мире.Начиная с 2009 года, Нигма разрабатывает интеллектуальную...
02.04.2013 | 6:58
3,685
See video
Видео
Основным источником этанола является нефтехимический синтез, использующий реакцию, гидратации этилена в присутствии различных катализаторов. Известны также...
02.04.2013 | 6:58
3,217